第58章と第59章は、ロデリックが恋愛の絶望と勝利の栄光の間で激しく揺れ動く一連の出来事を描いている。章は、ナルシッサの叔母との会話を経て、彼女の姪にとって自分の身分が低すぎ不相応な婿候補だと忠告されたロデリックが、嫉妬に駆られる場面から始まる。彼の感情の動揺は忠実な従者ストラップへの残忍な振る舞いとなって表れるが、偶然にもナルシッサ自身が彼への愛を告白するのを耳にすることで、二人の恋人は情熱的に和解する。しかし二人の幸福は長くは続かない。恋敵クィヴァウィット卿から決闘を挑まれたロデリックは、卿を倒して勝利を収め、社会的地位を一時的に上昇させ、新たな希望を胸にナルシッサへの求愛を続けることを許される。決闘の後、ロデリックの運勢は暗転する。ロデリックの正体が下男であることがナルシッサの家族に露見し、二人の対面を禁じられたことで、彼の恋愛の望みは打ち砕かれる。賭け事で運命の挽回を試みるが、それは破滅の速度を一層速めるばかりであり、やがて彼は債務者監獄に放り込まれ、ロンドンの裏社会から集う多彩な面々と遭遇する。監獄の不衛生な環境の中で生き延びようとする彼は、ダークな喜劇と真の哀愁が織り交ぜられた中、自らの失敗の重みを受け入れていく。
投獄中、ロデリックはもがき続ける詩人メロポイン氏という悲劇的人物と出会う。メロポインの運命は、18世紀ロンドンの文学市場の冷酷な現実を露わにする。ロデリックはまず酒場でメロポインが書き残した悲劇を発見し、その出来栄えに心を打たれて作者を捜し当て、希望に満ちた作家生活から身を落としたグラブ・ストリートの三文文士へと転落したメロポインの経過を知ることになる。メロポインは自身の物語を語り続け、ロンドンの舞台で悲劇の上演を実現させるために彼が払った、込み入った挙句に水泡に帰した努力の経緯を詳らかにする。友人のサプル氏と再会した後、彼は有力な貴族ラトル卿に引き合わされ、ラトル卿はメロポインの作品に熱意を示すものの、結局は自らの人脈を駆使して、より後ろ盾のある劇作家による劣った戯曲の上演を優先させ、その上演を阻む。メロポインの物語は、当時の演劇界を覆っていた腐敗、偏頗、官僚的な無関心ぶりを赤裸々に描き出し、真の実力が金と地位の前で一貫して無視されるという現実を突きつける。
第六十四章は、ロデリックの運命における劇的な転換点となる。投獄中、彼は深い憂鬱に沈み、三ヶ月間も自身の身だしなみを顧みなかったため、その身なりは彼自身の言葉によれば「みすぼらしく、恐ろしいほど」になった。ナルシッサへの想いが彼を絶えず苦しめ、想像は将来の幸福についての精巧な計画を練り上げるが、たちまち理性がそれを打ち砕く。そんなある日、訪れ人が現れて彼を牢獄から救い出す。その人物は父の古い友人で、ロデリックの祖父が死去し、莫大な遺産とスコットランドの家族領地を残したことを明かす。この突然の幸運の逆転は、彼の最も深い失意から彼を引き上げ、長らく望んでいた幸福への道を開くものだった。新たな富と地位を手にしたロデリックは、ダウンズで船が命令を待つ間、ボウリング船長から内陸への旅許可を得る。いつも震えているストラップを伴い、彼はナルシッサの家族の領地に近いセジリー夫人の小屋まで三十マイルを馬で駆け抜け、ナルシッサと密かに別れを告げる。ナルシッサは彼が船に戻るのを待つと約束し、船はギニアの奴隷市場に向けて出帆する。航海の目的がアフリカの奴隷を移送することだと知ったロデリックは衝撃を受け、自らが積み上げている富の道徳的代償という残酷な現実と向き合わされることになる。
南アメリカでアフリカ人奴隷の積み荷を処分した後、ロデリックとボウリングは、その快適な気候で知られ「南アメリカのモンペリエ」としばしば呼ばれるブエノスアイレスでの厚遇を楽しむ。滞在中、彼らはスペイン人の紳士ドン・アントニオ・デ・リベラと友人になる。彼は二人を自身の郊外の別荘に招き、その地域に長く住むもう一人のイギリス人を紹介する。それは他ならぬ、数十年間死亡したものと思われていたロデリックの生き別れた父親であった。父が家族への襲撃から生き延び、南アメリカで新たな生活を築き上げていたことを知り、再会は非常に感慨深いものとなる。父はロデリックに第二の家族と過去へのより深い絆を与えてくれる。ジャマイカに上陸した後、ロデリックはすぐに馬を走らせ、海軍時代からの古い友人であるトンプソン氏を訪ねる。帰国以来、彼の境遇は著しく向上していた。トンプソンは亡き義父の領地に快適に定住し、愛想の良い若い女性と結婚して今は二人の子供がおり、ロデリックの詳細な状況も知らずに財布と影響力を提供してくれる。これは、彼らの多くの苦難を通じて持ちこたえてきた真の友情の証であった。
ロデリックの旅の最終段階は、古い友人たちとの和解、愛するナルシッサとの再会、そして障害を乗り越えて二人の結婚を成就させる決意をもたらす。第68章と第69章で小説は満足のいく結末を迎え、独立した財産探しから、回復された家族の領地を持つ既婚の領主（レアード）へのロデリックの転身が描かれる。章の冒頭では、新しく見つかったロデリックの父であるドン・ロドリゴが、ナルシッサに寛大な持参金を与え、結婚を祝福することで父親としての義務を果たす。長年二人を引き離そうと企んでいた悪巧みをしたスクワイア・トープホールは露見して屈辱を味わい、ロデリックとナルシッサは两家を結びつける結婚式を挙げる。小説は、ロデリックが回復した一族の領地の領主としてスコットランドに戻り、愛する人々に囲まれ、彼の人生を決定づけていた苦難からついに解放されて幕を閉じる。そして、真の幸福は富や地位ではなく、忠誠、愛、誠実さにあることを彼は学ぶのであった。
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