圣经中关于以扫和雅各的故事为奥古斯丁提供了一个极具说服力的例证。这对双胞胎出生时如此迅速，以至于先出生的抓住了后出生的脚跟。然而，他们的人生却走向了截然不同的方向。一个作了仆人，另一个从未服侍过人；一个受母亲偏爱，另一个则没有；一个失去了尊贵的长子名分，另一个却得到了它。他们的妻子、儿女和财产都完全不同。如果如此深刻的差异能够从几乎相同的星体位置中产生，那么占星预测的整个体系便土崩瓦解了。
奥古斯丁通过指出不同性别的双胞胎进一步强化了他的论点。他亲自认识一对龙凤胎，如今已长大成人，他们有着家族相貌的相似，却走上了完全不同的人生道路。兄弟是一名军事伯爵，常年在外征战；姐妹却从未离开过故土。更引人注目的是，他已婚并育有众多子女，而她则献身成为守贞女。如果两人受孕时的星象完全相同，那么星象甚至未能决定性别这一最基本的特征。然而，占星家却要我们相信，出生时的星象决定了婚姻状态与献身守贞之间的巨大差异。奥古斯丁承认，天体可能会影响某些物理现象——季节、潮汐、某些生物的生长——但这绝不意味着人类的意志也受制于星体的支配。意志始终是自由的，上帝的恩赐也是白白赐予的。
选择吉日进行嫁娶、种植或受孕的做法，进一步暴露了占星术思维的内在矛盾。如果星象真正主宰了一切结果，那么挑选良辰吉日便毫无意义，因为本命星盘早已注定了结局。然而，人们却相信可以通过选择恰当的时机来改善运势。有这样一个故事，一位饱学之士特意挑选了一个时辰与妻子同房，希望能生下一个杰出的儿子。但如果他能通过这种选择改变命运，那么星象终究并没有固定他的命运。占星家们无法鱼与熊掌兼得：要么本命星盘至高无上而人类的选择无能为力，要么人类的选择能够改变结果而占星术是虚假的。此外，如果星象主宰世间万物，那么就必须解释，为何无数在同一时刻诞生的动植物却有着截然不同的结局。当一片田地被播种时，无数谷粒同时发芽，然而有些毁于病害，有些被鸟啄食，有些则被人收割。难道每粒种子都有自己独特的星宿吗？这种说法本身就荒谬至极。
奥古斯丁得出结论，占星家们表面上的成功并非源于任何真正的科学，而是源于恶灵的欺骗性影响，它们利用这种预言将人类的心智纠缠于谬误之中。不过，如果对“命运”一词加以恰当定义，他愿意接受它——不是指星象的位置，而是指依赖于上帝意志的整个因果链条。在这个意义上，命运不过是神意的另一个名称。诗人塞内加曾很好地表达了这一点，他写道：命运引导自愿者，拖拽不情愿者。他所谓的命运，实际上就是至高天父的意志。
在驳斥了占星宿命论之后，奥古斯丁转向了一个更为深奥的哲学挑战：神圣预知与人类自由意志之间的表面冲突。西塞罗为了维护人类自由，曾论证说，如果一切未来事件都被预知，它们必定是通过一条固定的因果链条发生的，从而没有给自由选择留下任何余地。西塞罗不愿接受这一结论，于是选择全盘否定神圣预知。奥古斯丁认为这种解决方案是不敬的。虔诚的心灵必须肯定这两项真理：上帝在万事发生之前便预知了一切，而人类则根据自身的意志自由行动。
解决之道在于认识到，上帝的预知将人类的意志包含在原因之中。当上帝预知某人将执行某项行动时，祂是将其作为该人通过意愿去执行的事来预知的。上帝事先知道某人会意愿某个行为，这一事实并不强迫该人去意愿它。我们的意志拥有真实的权能，因为上帝以带有权能的方式创造了它们，并预知了它们将如何被行使。在上帝预知中确定无疑的因果秩序，并不消除人类选择的现实性，因为人类意志本身就在该秩序中占据着关键位置。法律、劝诫、奖赏与惩罚并没有因神圣预知而变得毫无意义；相反，上帝预知了这些措施将会产生效力。一个人犯罪，并非因为上帝预知了该罪行，而是因为该人意愿去犯罪。如果那人拒绝犯罪，上帝预知的便会是那拒绝。
奥古斯丁详述了必然性与能力之间的关系。有些事物是出于必然性而发生的——例如死亡，无论人们意愿如何，它都会降临到所有人头上。但意志并不受这种强制力的支配。我们做了许多如果我们不愿意就不会去做的事情；事实上，意志行为本身就在于：如果我们愿意，事情就会发生，如果我们不愿意，事情就不会发生。当我们说神必然永生或必然预知万事时，我们并没有因此使祂受制于一种会削弱其能力的必然性。相反，祂不能死亡或犯错，正是祂全能的完美体现。祂被称为全能，是因为祂成就了祂所愿意的，而不是因为祂遭受了祂所不愿意的。同样，当我们承认意志在行动时必然是自由行动的，我们并没有使它受制于一种破坏自由的必然性。意志之所以为意志，并通过意愿来成就其所为。神预知了祂赐予人类意志的能力以及人类将如何使用它；因此，无论它们拥有什么能力，都在一定的限度之内，无论它们做什么，都确凿无疑地是在做——然而它们是自由地去做的。
在这些哲学基础确立之后，奥古斯丁接着考察了古罗马人的美德以及神意在他们获得帝国中所起的作用。掌握一切国度权柄的神，选择将统治权赐予罗马人，作为对他们相对功绩的暂时奖赏。尽管早期罗马人崇拜假神，但他们具备值得认可的品质。他们的历史学家记载，他们渴求赞扬，轻视财富，渴望荣耀，安于适度的财产。他们如此热烈地热爱荣耀，以至于愿意为之生、为之死。这种激情抑制了其他的欲望——贪婪、奢侈、放纵——并使他们能够为他们的地上之城成就伟业。
罗马人对荣耀的追求首先表现为对自由的热爱。驱逐了国王之后，他们建立了一个由每年选举产生的执政官治理的共和国。他们的历史学家撒路斯提乌斯观察到，一旦获得自由，国家便以惊人的速度发展，因为支配它的对荣耀的渴望是如此强烈。这种渴望驱使他们不仅追求自由，更追求统治。诗人维吉尔捕捉到了这种野心，他借朱庇特之口预言罗马的子孙将统治希腊并挫败骄傲的列国。罗马人发展出了独特的技艺：统治、指挥、征服和克敌制胜的技艺。因为他们克制了对享乐和财富的贪欲，所以能更有效地运用这些技能。
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