La mejora en la situación de Roderick dura poco, ya que los capítulos XXIX y XXX marcan un deterioro dramático de su suerte a bordo del navío, cambiando el tono de la comedia satírica hacia algo cercano a la tragedia. Junto con su aliado Morgan, Roderick enfrenta ahora una persecución sistemática a manos del malicioso Doctor Mackshane y del tiránico Capitán Oakum. Mackshane, vengativo por el ascenso de Roderick, escucha a escondidas las conversaciones de los marineros y fabrica mentiras para enemistarlo con el capitán, mientras que Oakum aplica castigos arbitrarios y brutales, dejando a Roderick y Morgan aferrándose a sus puestos por un hilo a medida que la jerarquía del barco se vuelve cada vez más opresiva. La narrativa pasa de la intriga interpersonal a bordo a una acción militar más amplia cuando la flota es desplegada para atacar Cartagena. Los capítulos 31 y 32 presentan tanto la tediosa monotonía de las operaciones navales como el caos del combate, mientras Smollett continúa su examen satírico de la incompetencia y la cobardía militar. Una disputa entre dos testigos griegos lleva a uno de ellos a revelar todos los detalles de la conspiración de Mackshane contra Roderick y Morgan; temiendo que un consejo de guerra descubra su malicia e ignorancia, Mackshane intenta reconciliarse con Roderick para evitar ser descubierto, un giro de los acontecimientos que disipa temporalmente la nube de persecución que se cernía sobre los dos hombres.
Tras un prolongado cañoneo contra el fuerte de Boca Chica, los defensores abandonan sus posiciones, permitiendo que los soldados británicos tomen las murallas sin resistencia, mientras los marineros capturan simultáneamente el fuerte de San José, las baterías de fajina y un navío de guerra español, asegurando el control del puerto exterior. Sin embargo, la oportunidad de asaltar inmediatamente la ciudad antes de que el enemigo pueda recuperarse pasa desaprovechada, y durante el intervalo de exaltación general, el desaprensivo teniente Mackshane manipula con éxito la cadena de mando para consolidar su propio poder, incluso cuando la campaña en su conjunto comienza a desmoronarse debido al mal liderazgo y los fracasos logísticos. Mientras la fallida expedición contra Boca Chica llega a su fin, una epidemia de fiebre biliosa arrasa la flota de regreso, alimentada por condiciones pútridas, calor tropical y desesperación de la tripulación, matando a tres cuartas partes de los infectados. Cuando Roderick siente que la enfermedad lo amenaza, solicita al capitán Oakum su traslado a un puesto más saludable entre los soldados, pero el capitán insensible se niega. Obligado a desobedecer las órdenes, Roderick encuentra refugio en otro lugar, y finge su propia muerte para evitar más castigos, una estratagema que le permite escapar de lo peor de la epidemia y de la tiranía del capitán hasta que la verdad se revela finalmente.
La narrativa continúa exponiendo las absurdidades del servicio naval a través de una serie de encuentros memorables, ninguno más que el retrato del Capitán Whiffle, un comandante aristocrático tan consumido por las apariencias y la comodidad física que examina a Roderick a través de un catalejo antes de permitirle acercarse, se desmaya ante la perspectiva de perder doce onzas de sangre, y mantiene al cirujano nepotista Simper en una cabina adyacente a sus propios aposentos. Es durante este período que Roderick también experimenta reencuentros afortunados con viejos conocidos, incluyendo a un compañero cirujano que le ayuda a conseguir un mejor destino, ofreciendo un breve respiro del caos de su carrera naval. La fortuna de Roderick da otro giro dramático cuando parte de una isla caribeña, anticipando un regreso honorable a Inglaterra, solo para que el viaje se convierta en una pesadilla. El insidioso Crampley, que ya ha envenenado la relación entre el cirujano del barco, el Sr. Tomlins, y el envejecido capitán, orquesta una sucesión rápida de tragedias: el capitán muere de gota y una sobredosis de ginebra de Holanda, dejando a Crampley al mando, y su tiranía no conoce límites, ya que arroja las pertenencias de Tomlins por la borda, mata de hambre a la tripulación, y navega el barco hacia una violenta tormenta que lo hace naufragar en una costa remota. Roderick sobrevive al naufragio, aferrándose a los restos antes de varar en una costa desolada, solo y una vez más a merced de la fortuna.
Después de sobrevivir al naufragio, Roderick encuentra empleo como lacayo en un peculiar hogar, su verdadera identidad oculta para sus empleadores, un puesto que ocupa durante ocho meses y que ofrece un estudio magistral de ironía cómica y observación social. Su señora es una mujer excéntrica y vanidosa que se rodea de sirvientes pretenciosos y pretendientes, y Roderick debe navegar las complejas dinámicas sociales del hogar mientras suprime su propia ambición, un período que profundiza la exploración de la novela sobre la clase, la pretensión y la aspiración romántica mientras observa a los miembros del hogar intrigar y pavonearse por un estatus que él sabe que es demasiado inteligente para quedar atrapado por mucho tiempo. Después de ocho meses de servidumbre, las frustraciones de Roderick estallan cuando se encuentra con Miss Thicket, la hija de su empleador, siendo agredida por Sir Timothy, un pretendiente lascivo que ha aprovechado la soledad del campo para forzarla. Roderick ataca a Sir Timothy con su garrote, dejándolo inconsciente, y carga a la desmayada Narcissa —que resulta ser la misma joven que ha admirado desde lejos por tanto tiempo— hasta un lugar seguro.
He huye entonces del hogar para evitar el enjuiciamiento y poco después se reencuentra con su tío, el Teniente Bowling, quien se prepara para zarpar hacia Inglaterra y le ofrece a Roderick la oportunidad de abandonar el país y empezar de nuevo. Tras despedirse de Bowling, que se embarca rumbo a Inglaterra, Roderick se encuentra prácticamente indigente en Francia, vagando por las calles hasta que se topa con un sacerdote escocés que, al oírlo hablar en inglés por casualidad, le ofrece ayuda de inmediato. El sacerdote, originario de la misma región que Roderick, resulta estar bien relacionado y, tras conocer la difícil situación de Roderick, le ayuda a conseguir pasaje a París, donde la desesperación económica lleva a Roderick a alistarse en el ejército francés, una decisión que pronto lo conducirá al conflicto con las fuerzas británicas en la Batalla de Dettingen. Aún dolido por una derrota pública a manos de un soldado gascón, Roderick ve su orgullo herido hasta que un tambor irlandés, celoso del affaire del gascón con su esposa, le ofrece enseñarle esgrima en un acto de solidaridad entre compatriotas. Roderick acepta y practica con diligencia hasta estar listo para la venganza, justo cuando su regimiento es desplegado para unirse al Mariscal Duque de Noailles y enfrentarse a los aliados británicos en Dettingen. Los franceses se posicionan estratégicamente en un desfiladero estrecho y Roderick pronto se ve en el meollo de la batalla, poniendo a prueba sus nuevas habilidades contra el enemigo.
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