L’amélioration du statut de Roderick est de courte durée, car les chapitres XXIX et XXX marquent une détérioration dramatique de sa fortune à bord du navire, faisant passer le ton de la comédie satirique à quelque chose s’approchant de la tragédie. Aux côtés de son allié Morgan, Roderick fait désormais face à une persécution systématique de la part du malveillant Docteur Mackshane et du tyrannique Capitaine Oakum. Mackshane, vindicatif en raison de la promotion de Roderick, écoute secrètement les conversations des marins et invente des mensonges pour monter le capitaine contre lui, tandis qu’Oakum applique des punitions arbitraires et brutales, laissant Roderick et Morgan s’accrocher à leurs postes à un fil près alors que la hiérarchie du navire devient de plus en plus oppressive. Le récit passe des intrigues interpersonnelles à bord du navire à une action militaire plus vaste lorsque la flotte est déployée pour attaquer Carthagène. Les chapitres 31 et 32 présentent à la fois la fastidieuse monotonie des opérations navales et le chaos du combat, tandis que Smollett poursuit son examen satirique de l’incompétence et de la lâcheté militaires. Une dispute entre deux témoins grecs amène l’un d’eux à révéler tous les détails de la conspiration de Mackshane contre Roderick et Morgan ; craignant qu’une cour martiale ne révèle sa malveillance et son ignorance, Mackshane tente de se réconcilier avec Roderick pour éviter d’être démasqué, un tournant des événements qui dissipe temporairement le nuage de persécution planant sur les deux hommes.
À la suite d’une canonnade prolongée contre le fort de Boca Chica, les défenseurs abandonnent leurs positions, permettant aux soldats britanniques de prendre les remparts sans résistance tandis que les marins s’emparent simultanément du fort Saint-Joseph, des batteries de fascines et d’un vaisseau de guerre espagnol, assurant ainsi le contrôle de la rade extérieure. L’occasion d’assaillir immédiatement la ville avant que l’ennemi ne puisse se ressaisir n’est toutefois pas exploitée, et pendant cet intervalle d’exultation générale, l’indélicat lieutenant Mackshane manipule avec succès la chaîne de commandement pour consolider son propre pouvoir, tandis que la campagne dans son ensemble commence à se déliter sous l’effet d’un commandement défaillant et de ratés logistiques. Alors que l’expédition manquée contre Boca Chica touche à sa fin, une épidémie de fièvre bilieuse déferle sur la flotte de retour, alimentée par des conditions putrides, la chaleur tropicale et le désespoir des équipages, emportant les trois quarts des personnes contaminées. Lorsque Roderick sent la maladie le menacer, il sollicite du capitaine Oakum sa mutation vers un poste plus salubre parmi les soldats, mais le capitaine, insensible, refuse. Contraint de passer outre les ordres, Roderick trouve refuge ailleurs et feint sa propre mort pour échapper à de nouvelles punitions, une ruse qui lui permet d’échapper au pire de l’épidémie et à la tyrannie du capitaine, jusqu’à ce que la vérité soit finalement découverte.
Le récit continue de mettre au jour les absurdités du service naval à travers une série de rencontres mémorables, dont la plus marquante est le portrait du capitaine Whiffle, un commandant aristocratique tellement obsédé par les apparences et le confort physique qu’il examine Roderick à travers une longue-vue avant de lui permettre d’approcher, s’évanouit à la perspective de perdre douze onces de sang, et maintient le chirurgien népotiste Simper dans une cabine adjacente à ses propres quartiers. C’est durant cette période que Roderick vit également de heureuses retrouvailles avec de vieilles connaissances, dont un confrère chirurgien qui l’aide à obtenir un meilleur poste, offrant un bref répit au chaos de sa carrière navale. La fortune de Roderick prend un nouveau tournant dramatique lorsqu’il quitte une île des Caraïbes, anticipant un retour honorable en Angleterre, pour voir le voyage se transformer en cauchemar. L’insidieux Crampley, qui a déjà empoisonné la relation entre le chirurgien du navire, M. Tomlins, et le capitaine vieillissant, orchestre une succession rapide de tragédies : le capitaine meurt de la goutte et d’une surdose de genièvre hollandais, laissant Crampley aux commandes, et sa tyrannie ne connaît aucune limite, puisqu’il jette par-dessus bord les affaires de Tomlins, affame l’équipage, et dirige le navire dans une violente tempête qui le fait échouer sur un rivage reculé. Roderick survit au naufrage, s’accrochant à des débris avant d’échouer sur une côte désolée, seul et une fois de plus à la merci de la fortune.
Après avoir survécu au naufrage, Roderick trouve un emploi de valet de pied dans un étrange ménage, sa véritable identité cachée à ses employeurs, un poste qu’il occupe pendant huit mois et qui offre une étude magistrale de l’ironie comique et de l’observation sociale. Sa maîtresse est une femme excentrique et vaniteuse qui s’entoure de serviteurs et de prétendants prétentieux, et Roderick doit naviguer dans la dynamique sociale complexe du ménage tout en réprimant sa propre ambition, une période qui approfondit l’exploration par le roman de la classe, de la prétention et de l’aspiration romantique, tandis qu’il observe les membres du ménage comploter et parader pour un statut qu’il sait être bien trop intelligent pour s’y laisser piéger longtemps. Après huit mois de servitude, les frustrations de Roderick éclatent lorsqu’il tombe sur Miss Thicket, la fille de son employeur, agressée par Sir Timothy, un prétendant lubrique qui a profité de la solitude de la campagne pour lui imposer ses avances. Roderick attaque Sir Timothy avec son gourdin, le laissant inconscient, et porte la défaillante Narcissa — qui se révèle être la très jeune femme qu’il admire depuis longtemps de loin — en lieu sûr.
Il fuit alors le foyer pour échapper aux poursuites, et peu après, il retrouve son oncle, le lieutenant Bowling, qui se prépare à appareiller pour l’Angleterre, offrant à Roderick une chance de quitter le pays et de recommencer à zéro. Après avoir pris congé de Bowling, qui s’embarque pour l’Angleterre, Roderick se retrouve presque démuni en France, errant dans les rues jusqu’à ce qu’il rencontre un prêtre écossais qui l’entend parler anglais et lui offre immédiatement son aide. Le prêtre, qui partage la région natale de Roderick, s’avère bien introduit, et après avoir appris la situation désespérée de Roderick, il l’aide à obtenir un passage pour Paris, où le désarroi financier de Roderick le pousse à s’enrôler dans l’armée française, une décision qui le mènera bientôt à affronter les forces britanniques lors de la bataille de Dettingen. Encore meurtri par une défaite publique infligée par un soldat gascon, la fierté de Roderick est blessée jusqu’à ce qu’un tambour irlandais, jaloux de la liaison du Gascon avec sa femme, lui propose de lui enseigner l’escrime en geste de solidarité entre compatriotes. Roderick accepte et s’entraîne avec assiduité jusqu’à être prêt pour la vengeance, juste au moment où son régiment est déployé pour rejoindre le maréchal duc de Noailles afin d’engager le combat contre les alliés britanniques à Dettingen. Les Français se positionnent stratégiquement dans un défilé étroit, et Roderick se retrouve bientôt au cœur de la bataille, mettant à l’épreuve ses nouvelles compétences contre l’ennemi.
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