Cuando Enrique I murió en diciembre de 1135, la cuidadosamente preparada sucesión de su hija Matilde se derrumbó de inmediato, cuando su sobrino Esteban de Blois se apoderó del trono con el apoyo popular, rompiendo los juramentos que había hecho anteriormente de apoyar la causa de Matilde. La Gesta Stephani registra que Esteban fue coronado en menos de tres días tras la muerte de Enrique. Su reinado inicial estuvo marcado por desaciertos: a su victoria de 1136 sobre el rebelde Baldwin de Redvers siguió el incumplimiento de su promesa de reformar las odiadas leyes forestales, lo que erosionó su legitimidad. Hacia 1138, la fragilidad estructural de su usurpación estalló en una guerra civil abierta por toda Inglaterra, cuando los barones leales a Matilde se rebelaron. La resolución del cisma papal aquella primavera, con la muerte del antipapa Anacleto y el reconocimiento del papa Inocencio II, hizo poco por contener el caos, y Godofredo Plantagenet, esposo de Matilde, actuó como mercenario en Inglaterra para sostener su causa, obligando a Esteban a conseguir una tregua de tres años mediante promesas de tierras y dinero.
La guerra, conocida más tarde como la Anarquía, alcanzó su punto de inflexión el 2 de febrero de 1141, cuando las fuerzas de Esteban fueron derrotadas en la Batalla de Lincoln y el propio rey fue capturado. Matilde parecía a punto de reclamar el trono, pero su comportamiento arrogante alienó a aliados clave, entre ellos su medio hermano el obispo Enrique de Blois, que cambió de bando para apoyar a Esteban. A finales de 1142, Esteban había encerrado a Matilde en el Castillo de Oxford, y durante el invierno de 1142–43, su hermano Roberto de Gloucester se vio obligado a abandonar su campaña en Normandía para rescatarla. Durante estos 19 años de guerra civil, toda institución secular del gobierno inglés fue destruida, pero la Iglesia surgió como el único organismo nacional en funcionamiento, como Norgate célebremente señala, esta «soportó la tormenta». La orden cisterciense, dirigida por san Bernardo de Claraval, alcanzó una amplia influencia al promover la reforma moral en medio del caos, mientras las pretensiones rivales de Enrique de Winchester (hermano de Esteban y legado papal) y Teobaldo de Canterbury (partidario de Matilde) configuraron la política eclesiástica de la época hasta la reconciliación de Teobaldo con Esteban tras su regreso del exilio.
La guerra desembocó en un punto muerto a principios de la década de 1150, pues Esteban no logró expulsar a los castillos baroniales que desafiaban su autoridad, y una revuelta de Ralf de Chester debilitó aún más su posición. En mayo de 1149, Enrique Fitz-Emperatriz, el hijo adolescente de Godofredo y Matilde, desembarcó en Inglaterra para reunir apoyos en favor de la causa de su madre; su herencia cosmopolita —su padre era hijo de un conde angevino y una condesa cenomana, su madre hija de Enrique I de Inglaterra (de padre normando y madre flamenca) y de Matilde de Escocia (una celta escocesa y reina anglosajona occidental)— lo convertía en una figura unificadora para las facciones rivales. Hacia 1150, Esteban se enfrentaba a la presión derivada de la disputada elección de Enrique Murdac como Arzobispo de York, un partidario de Matilde, y el rey Luis VII de Francia intentó mediar en el conflicto, mientras San Bernardo de Claraval suplicaba por la paz. El Tratado de Wallingford de 1153 reconoció a Enrique Fitz-Emperatriz como heredero de Esteban, y cuando Esteban murió al año siguiente, Enrique fue coronado en Westminster el día de Navidad de 1154, un momento que Norgate califica como casi tan significativo como la Conquista normanda de 1066: por primera vez desde 1066, un rey accedió al trono sin un rival, gozando del apoyo unánime de todos los estamentos del reino para restaurar el orden tras la anarquía.
El reinado de Enrique II marcó el cenit del poder angevino. No heredó únicamente Inglaterra, sino un vasto dominio continental que se extendía desde la frontera escocesa hasta los Pirineos, abarcando Normandía, Anjou, Aquitania, Bretaña y otros territorios —más extenso que los de cualquier gobernante inglés desde Canuto, pero, a diferencia del disgregado imperio septentrional de Canuto, un reino transcontinental contiguo—. En 1156, su hermano menor Godofredo recibió la ciudad de Nantes de manos de sus ciudadanos, poniendo a Bretaña bajo control angevino, mientras la guerra de Enrique de 1159 contra Raimundo V de Tolosa y las tensiones continuas con Luis VII de Francia por el Vexin normando prepararon el terreno para futuros conflictos con la ascendente monarquía capeta. En el ámbito interno, Enrique se propuso restaurar el modelo administrativo de su abuelo Enrique I, tomando como pauta el sistema del justiciar Roger de Salisbury, e impulsó reformas legales de gran alcance que sentaron las bases del derecho común inglés, entre ellas la Asamblea de Clarendon de 1166, que estableció nuevas normas de procedimiento penal, y la Asamblea de Armas de 1181, que revivió el antiguo sistema del fyrd de obligación militar universal para los hombres libres.
El conflicto central del reinado de Enrique fue su disputa con Thomas Becket, a quien había nombrado Arzobispo de Canterbury en 1162 con la esperanza de controlar la Iglesia. Norgate se distancia de las narraciones posteriores que presentan la transformación de Becket —de opulento canciller regio a ascético defensor de la Iglesia— como un giro repentino y milagroso, argumentando que su piedad ya era evidente incluso en su cargo anterior. Sin embargo, Becket se convirtió rápidamente en un firme defensor de la independencia eclesiástica, lo que provocó una serie de enfrentamientos en torno a la inmunidad clerical y la costumbre real. El Concilio de Clarendon, celebrado en enero de 1164, intentó obligar a Becket a aceptar las Constituciones de Clarendon, que limitaban los privilegios eclesiásticos, pero este se negó y, declarado culpable de desacato en el Concilio de Northampton en otoño de 1164, huyó al exilio en Francia. La disputa se convirtió rápidamente en un asunto de diplomacia europea, involucrando a Luis VII y al papado, y Becket获得了广泛同情 por toda la Cristiandad. La aparente explosión de Enrique —al preguntar por qué nadie le libraría de “este turbulento sacerdote”— llevó a cuatro caballeros a asesinar a Becket en la Catedral de Canterbury el 29 de diciembre de 1170. El martirio conmocionó a Europa, Becket fue canonizado en 1173, y Enrique realizó penitencia pública ante su tumba en 1174, reconciliándose con la Iglesia.
Entretanto, Enrique dirigió su atención a la expansión de su imperio, lanzando en 1171 la primera invasión inglesa de Irlanda para afirmar su control sobre los aventureros anglo-normandos que habían comenzado a conquistar la isla después de que Dermot MacMurrough, rey de Leinster, solicitase ayuda contra sus rivales en 1166. La invasión sometió Irlanda a la corona inglesa, y las fuerzas de Enrique derrotaron aquel verano a una flota combinada nórdico-gaélica para asegurar su autoridad.
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