彼の治世には、ノルマンの市民、フランドル人の貿易商人、ユダヤ人入植者が都市の繁栄を再編したことで、イングランドの都市生活が花開いた。その一方、セバーン渓谷沿いのグロスターの谷は、マールズベリのウィリアムのような同時代人から、農業の豊かさにおいてほとんど楽園と称賛された。1125年頃に編纂された、ピーターバラ修道院の領地の詳細な調査記録である『ピーターバラの黒書』は、この時代の農村生活の異常に精緻な描写を提供している。並行して宗教生活の興隆も見られ、アウグスティヌス会とシトー会の修道制度が王国全体に広まった。さらに、フィンチールの聖ゴドリックのような聖人伝は、ノルマン征服から1世代後の普通のイングランド人の精神生活を生き生きと洞察する機会を提供している。
ヘンリー1世が1135年12月に死去すると、娘マティルダのために慎重に整えられていた継承順位は直ちに崩壊し、甥のブロワのスティーブンが民意を背景に王位を簒位し、それ以前にマティルダの主張を支持することを誓った誓約を破った。Gesta Stephaniには、ヘンリーの死からわずか3日でスティーブンが戴冠したと記されている。彼の治世初期は失策が相次いだ。1136年に反乱者レドヴァースのボールドウィンを破った後、彼は憎まれていた森林法の改正を約束しながらそれを反古にし、正当性を損なっていった。1138年までに、彼の簒位の構造的な脆弱さがイングランド全土で公然とした内戦に爆発し、マティルダに忠義を尽くす男爵たちが反乱を起こした。その春の教皇分裂の解決——対立教皇アナクレトゥスの死去とインノケンティウス2世の承認——は混乱を収束させるにはほとんど役立たず、マティルダの夫ジェフリー・プランタジネットは彼女の正当性を支持するためイングランドで傭兵として活動し、スティーブンに土地と金銭の約束と引き換えに3年間の休戦を結ばざるを得なくなった。
後に「アナーキー（無政府状態戦争）」として知られるこの戦争は、1141年2月2日にリンカンの戦いでスティーブンの軍勢が敗北し、王自身が捕虜となった時に転換点を迎えた。マティルダは王位を主張する態勢を整えたように見えたが、彼女の傲慢な振る舞いは、スティーブンを支持するために寝返った異父兄であるブロワのヘンリー司教などの主要な同盟者を遠ざけてしまった。1142年後半までにスティーブンはマティルダをオックスフォード城に閉じ込め、1142～43年の冬までに、彼女の弟グロスターのロバートは彼女を救出すべくノルマンディーでの征討を放棄せざるを得なくなった。この19年間の内戦期間中、イングランド政府の世俗的機関はことごとく破壊されたが、ノーゲイトが有名に指摘するように、教会は唯一機能する国家機関として台頭し、「嵐を乗り切った」。クレルヴォーの聖ベルナールの指導下にあるシトー会は、混沌の中での道徳的改革を推進することで広く影響力を得た。一方、ウィンチェスターのヘンリー（スティーブンの弟で教皇使節）とカンタベリーのシオバルド（マティルダ支持者）の対立する主張は、シオバルドが追放から帰還した後にスティーブンと和解するまで、この時代の教会政治を形作った。
戦争は1150年代初頭に膠着状態に陥った。ステファンは彼の権威に逆らうバロンたちの城郭を排除できず、チェスターのラルフの反乱がさらに彼の立場を弱めた。1149年5月、ジェフリーとマティルダの十代の息子ヘンリー・フィッツ・エンパレスがイングランドに上陸し、母の王位請求権への支持を集めた。彼の国際的な出自——父はアンジュー伯とケノマン女伯の息子、母はヘンリー1世イングランド王（ノルマン人の父とフランドル人の母）とスコットランドのマティルダ（スコットランド系ケルト人とウェセックスの王妃）の娘——は、対立する派閥の統一的人物となった。1150年までに、ステファンはマティルダ支持者のヘンリー・マーダックのヨーク大主教の論争的な選出による圧力に直面し、フランス王ルイ7世が紛争の調停を試み、クレルヴォーの聖ベルナールが和平を訴えた。1153年のウォーリングフォード条約でヘンリー・フィッツ・エンパレスがステファンの後継者と認められ、翌年ステファンが死去すると、ヘンリーは1154年クリスマスの日にウェストミンスターで戴冠した。ノーゲートはこの瞬間を1066年のノルマン征服に次ぐ重要性があるとしている。1066年以来初めて、対立相手なしで王位に就き、無政府状態を終わらせるためにあらゆる身分の一致した支持を得たからだ。
ヘンリー2世の治世はアンジュー勢力の絶頂期を示した。彼はイングランドだけでなく、スコットランド国境からピレネーまで及ぶ広大な大陸支配権を継承した。ノルマンディー、アンジュー、アキテーヌ、ブルターニュなどを含み、クヌート以来のイングランド支配者の領土よりも大きかったが、クヌートの分離した北部の帝国とは異なり、連続した大陸横断的な領域だった。1156年、末弟ジェフリーが市民からナント市を与えられ、ブルターニュをアンジュー勢力下に置いた。また、ヘンリーの1159年のトゥールーズ伯レーモン5世との戦争や、ルイ7世とのノルマン・ヴェクサン巡る持続的な緊張が、台頭するカペー朝との将来の紛争の土台を設定した。国内では、ヘンリーは祖父ヘンリー1世の行政モデルを復元しようとし、ジャスティシアーのソールズベリーのロジャーの体制を手本に、広範な法改革を推し進め、イングランド普通法の基礎を築いた。1166年のクラレンドン大評定会は新しい刑事訴訟規則を確立し、1181年の武装大評定会は自由人に対する普遍的軍事義務の古代の民兵制度（フィルド）を復活させた。
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